Schon während ihrer Schulzeit besuchte Milena Dreißig eine Tanzschule, machte dann ihr Abitur und wollte danach zunächst Restauratorin für Gemälde und Skulpturen werden. Dann entschloß sie sich aber zu einer dreijährigen Schauspielausbildung an der Schauspielschule „Der Kreis“ ( Fritz-Kirchhoff-Schule ).
Sie absolvierte die Ausbildung erfolgreich von 1998 bis 2001 mit der Bühnenreife als Abschluss. Danach wurde sie an verschiedenen Theatern engagiert: Orph-Theater,
Schillertheater-Werkstatt („ Sucking Dublin “), Schaubühne („Vagina-Monologe“), Maxim-Gorki-Theater („ Kartoffelsuppe tiefgefroren“ und 2005 „ Heisser Sommer, heile Welt “, Tribüne Berlin („ Schlafzimmergäste“), Volksbühne Berlin und Dock 11 Berlin (eine Hauptrolle in „ Believe it or not“).
Darüber hinaus hat Milena Dreißig seit 2002 in über 45 Fernsehfilm – und Filmproduktionen als Schauspielerin mitgewirkt, dabei in 1o Hauptrollen und 10 Episodenhauptrollen. 2009 wurde sie nominiert für den Comedy-Preis in der Kategorie Beste Comedy, 2011 erhielt sie als Mitglied des Teams für den Kinofilm „ Antons Fest“ den Preis des Verbandes der Filmkritik, wurde der Film eingeladen zum Festival Des Films Du Monde, Montreal und zu den Hofer Filmtagen 2013 und 2016 konnte der von ihr in einer Hauptrolle mitgestaltete Film „Voicemail“ beim Max Ophüls Filmfest gezeigt werden.
Am bekanntesten ist Milena Dreißig wohl geworden durch die Gestaltung der Jennifer Schirrmann in der „ Stromberg“-Serie. „ Wir wußten bereits nach den ersten Sätzen beim Casting, das Milena die Richtige für die Rolle ist. Stromberg sagt einmal, dass für ihn die Sonne aufgeht, wenn Jennifer das Büro betritt. Milena ist in der Lage, genau dieses Gefühl zu vermitteln.“, so der Hauptdarsteller Herbst in einem Interview.
Im Tatort „ Tanzmarie“ war Milena Dreißig anders besetzt. Dazu heißt es in einem Beitrag der Zeitschrift „Gala“ vom 19.2.2017 : „ In der Liason mit dem Büro-Ekel Stromberg verstand es die gebürtige Berlinerin ,den Zwiespalt der Figur Bernd Stromberg für sich humoristisch zu nutzen. In „Tanzmarie“ sehen wir Dreißig in einer dramatischen Rolle. An ihrer Darbietung wird die dunkle Seite des Karnevalstreibens eindringlich ablesbar,und das Gefühl für Zwischentöne ist bei ihr erneut zu erkennen.“
Leider ist das Show-Talent Milena noch nicht entdeckt worden. Es sei ihr und den Zuschauern gegönnt.